Os Trapaceiros (pintada por volta de 1594) é uma pintura do artista barroco italiano Michelangelo Merisi da Caravaggio.

A obra representa um marco importante para Caravaggio. Ele a pintou quando estava tentando uma carreira independente após deixar o ateliê do Cavaliere Giuseppe Cesari d'Arpino, para quem ele havia pintado "flores e frutos", finalizando os detalhes para a produção em massa de Cavaliere. Caravaggio deixou o ateliê de Arpino em janeiro de 1594 e começou a vender suas obras através do comerciante Costantino, com o auílio de Prospero Orsi, um consagrado pintor de grotescos maneiristas (máscaras, monstros, etc.). Orsi apresentou Caravaggio à sua extensa rede de contatos no mundo dos colecionadores e mecenas.

A pintura mostra um rapaz dispendiosamente vestido, mas desinteressado jogando cartas com outro rapaz. Este, um trapaceiro, tem cartas extras escondidas nas suas costas entre a roupa e o cinto, fora da visão do oponente, mas não do espectador, e um sinistro homem mais velho está olhando por sobre o ombro do ingênuo rapaz e sinalizando para seu jovem cúmplice. O segundo rapaz tem um punhal à mão ao seu lado, e a violência não está distante.

Foi a segunda pintura neste sentido criada por Caravaggio. A primeira, A Adivinha, tinha chamado atenção, e esta pintura estendeu sua reputação, pequena que fosse neste período. Os temas de A Adivinha e os Trapaceiros ofereceram algo novo, cenas realistas da vida da rua, especialmente com esta atenção lindamente prestada a pequenos detalhes, como os dedos rasgados nas luvas do homem mais velho ou o olhar ansioso do adolescente trapaceiro para seu mestre. A perspicácia psicológica é igualmente impressionante, as três figuras unidas pelo drama comum, mas cada um como seu próprio jogo único dentro de um jogo maior – pois se o inocente está sendo enganado, o outro rapaz não é mais velho, sendo outro inocente corrompido assim como ele engana o tolo. Os Trapaceiros, com sua mistura de realismo brutal da vida da vulgar e da delicadeza luminosa veneziana, era muito admirada, e Orsi "aclamava o novo estilo (de Caravaggio), aumentando a reputação de seu trabalho." Mais de cinquenta cópias e variantes feitas por outros pintores sobreviveram, com artistas como Georges de La Tour pintando suas próprias apreciações do tema.

Seja através de Costantino ou Orsi, Caravaggio chegou ao conhecimento do eminente colecionador Cardeal Francesco Del Monte, que comprou Os Trapaceiros e se tornou o primeiro patrono importante do artista, dando-lhe alojamento em seu Palazzo Madama atrás da Piazza Navona, a então principal praça de Roma.

Da coleção de Del Monte, a obra entrou para a coleção do cardeal Antonio Barberini, sobrinho do Papa Urbano VIII (cujo retrato de pré-elevação, Retrato de Maffeo Barberini, Caravaggio pintaria em 1598), em Roma e foi passada para a família Colonna-Sciarra. A obra acabou desaparecida na década de 1890, e foi redescoberta em 1987 em uma coleção privada na Europa; que foi posteriormente vendida e está atualmente na coleção do Museu de Arte Kimbell em Fort Worth, Texas.

O historiador de arte britânico Denis Mahon descobriu em dezembro de 2007, que uma cópia de Os Trapaceiros que se acreditava anteriormente ser obra de outro artista era, na verdade, do próprio Caravaggio. O pentimento, em que todos os detalhes do rosto de um dos trapaceiros tinham sido esboçados, apesar de ser pintado por cima do chapéu do outro personagem apontou para a improbabilidade extrema de que tenha sido feita por um copista.

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