La Madonna Benois (« Madone Benois » ou « Madonna col Bambino ») pourrait être l'une des deux Madones commencées par Léonard de Vinci, comme il le dit lui-même, en octobre 1478. L'autre pourrait être La Madone à l'œillet, conservée à la Alte Pinakothek de Munich.

Il est probable que la Madonna Benois ait été le premier travail exécuté par Léonard comme peintre indépendant de son maître Andrea del Verrocchio. Il existe deux études préparatoires de ce tableau, conservées au British Museum de Londres.

Durant des siècles, le tableau a été considéré comme perdu. C'est seulement en 1909 que l'architecte Léon Benois l'a sensationnellement exposé à Saint-Pétersbourg, avec une partie de la collection de son beau-père :

Vers 1790, la Madonna Benois est en possession du général Alexandre Korsakov et elle quitte l'Italie pour la Russie. À la mort du général, son fils vend le tableau pour 1 400 roubles à un certain Sapojnikov, un marchand d'Astrakhan. Léon Benois (qui donne son nom au tableau) en devient le propriétaire lorsqu’il épouse la petite-fille de Sapojnikov.

En 1908, la revue Starye gody (Старые годы) organise la première exposition publique du tableau. À cette occasion, le conservateur de l’Académie impériale de peinture de Saint-Pétersbourg, Ernest de Liphart, est le premier à l'attribuer à Léonard de Vinci : « J'ai le courage de mon opinion malgré le tollé que soulèvera cette attribution. Le tableau n'est pas plaisant à première vue, j'en conviens ; mais étudiez-le et vous vous laisserez gagner peu à peu par le charme mystérieux de cette œuvre de jeunesse, toute modeste, de celui qui fut plus tard le grand, l'unique Léonard. » Léon Benois vend le tableau en 1914 au musée impérial de l'Ermitage.

Cette composition de Léonard a largement été copiée par de jeunes peintres, notamment par Raphaël pour son tableau Madone aux œillets, acquis en 2004 par la National Gallery de Londres.

L'accumulation des vernis sur le tableau a pu donner l'impression que la Vierge est édentée. Une observation rigoureuse de sa bouche cependant montre au moins quatre séparations (traits noirs) sous la lèvre supérieure. Le tableau ne semble pas pour autant achevé : des parties du vêtement paraissent ainsi être à l'état de sous-couches. Qui plus est, certains endroits du tableau ont été repeints : le ciel que l'on voit par la fenêtre, le tour de la bouche, le cou de la Vierge ainsi que le fond noir.

Les deux personnages, la mère et son fils, sont positionnés sur la toile de manière que le centre de la composition soit la fleur avec laquelle ils jouent.

Une des sources de lumière provient d'une fenêtre disposée à droite, visible dans le fond du tableau.

Selon certains historiens de l'art, les quatre pétales de la fleur seraient une allégorie de sa future crucifixion.

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