La Diseuse de bonne aventure, appelée aussi La Bonne aventure, est une peinture à l'huile sur toile réalisée par le peintre italien Caravage. L'artiste lombard réalise deux versions de l’œuvre, assez proches en termes de composition, de style et de technique. L'une est conservée à Paris au musée du Louvre et l'autre, dans les collections de la pinacothèque capitoline de Rome. Bien qu'il soit admis que ces deux tableaux ont été peints au début de la carrière de Caravage, peu après son arrivée à Rome, leurs dates précises d'exécution ne font pas l'unanimité parmi les experts, mais oscillent fréquemment entre les dates de 1594 et 1595. Les deux versions dépeignent une gitane chiromancienne qui, sous couvert de lire l’avenir à un jeune élégant, lui dérobe discrètement sa bague. L’œuvre moralisatrice condamne la tromperie, mais aussi la naïveté.

Le sujet est profane, c'est une scène de genre, de la vie quotidienne.

À gauche, une bohémienne chiromancienne lit l’avenir à un jeune élégant et en profite pour lui dérober discrètement sa bague. L'anneau est à peine visible aujourd'hui. Les mains de la voleuse indiquent un mouvement délicat. Le petit doigt de sa main gauche est redressé.

Le format, horizontal, montre deux personnages coupés à mi-corps dans un espace peu profond et éclairé par un rayon de lumière venant de la gauche. Comme bien des peintures du Caravage, les sujets sont représentés à l'échelle de 1:1.

À droite, le jeune homme, la main gauche sur la hanche, donne l'impression d'un fanfaron qui, trop occupé à impressionner la gitane qui l'aguiche, ne réalise pas qu'il se fait voler. Son costume est déjà daté lors de la création de l’œuvre, la mode étant à l'époque pour les pages élégants de s'habiller à l'ancienne. Il porte un chapeau à plume et une épée à la taille. Les vêtements et l'épée, typique en Europe au XVIe siècle, sont représentés avec un sens du détail très aigu.

La seconde version de la toile, un peu plus grande, propose le même sujet. Les deux protagonistes ont une pose plus dynamique. L'observateur est situé un peu plus bas. Le jeu des mains est moins délicat, et la gitane n'a pas l'auriculaire dressé. Plutôt qu'une épée, le jeune homme arbore une rapière à la taille.

Au début des années 1590, Caravage travaille dans l’atelier de Giuseppe Cesari, dit le Cavalier d'Arpin, à Rome. Il s’y lie d’amitié avec ses collègues artistes, notamment Prospero Orsi. Ce dernier, grâce à son carnet d’adresses fourni, trouve au Caravage une chambre dans la maison Monsignor Fantino Petrignani, et lui autorise ainsi une certaine indépendance. De plus, Orsi le met en contact avec son beau-frère Gerolamo Vittrici, vice-camerlingue du pape Clément VIII. Vittrici, dont l’oncle est fortuné, commande trois toiles à Caravage : Madeleine repentante, Le Repos pendant la fuite en Égypte et La Diseuse de bonne aventure, vraisemblablement afin d’aider l’artiste financièrement. Les trois tableaux sont jalousement gardés derrière des rideaux et aucun copiste n’y a accès à l’époque.

Selon Giulio Mancini, dont les Considérations sur la peinture sont une source précieuse d'information biographique sur le Caravage, Vittrici paie 8 scudi pour La Diseuse de bonne aventure, soit l’équivalent du salaire mensuel d’un valet. Le montant, raisonnable, n'inclut pas le remboursement des dépenses pour le matériel et n’est pas non plus ce qu’un peintre plus renommé aurait pu exiger à l’époque. Plus tard, en 1613, Mancini vendra tout de même une copie de l’œuvre pour 300 scudi, une inflation due non seulement à la renommée du peintre, mais aussi à l'intérêt pour le sujet.

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